UJIAN AKHIR SEMESTER KIMIA BAHAN ALAM

UJIAN AKHIR SEMESTER

MATA KULIAH       : KIMIA BAHAN ALAM

SKS                             : 2

DOSEN                      : Dr. Syamsurizal, M.Si

WAKTU                     : 22-29 Desember 2012

PETUNJUK : Ujian ini open book. Tapi tidak diizinkan mencontek, bilamana ditemukan, maka anda dinyatakan GAGAL. Jawaban anda diposting di bolg masing-masing.

1. Jelaskan dalam jalur biosintesis triterpenoid, identifikasilah faktor-faktor penting yang sangat menentukan dihasilkannya triterpenoid dalam kuantitas yang banyak.

Jawab :

faktor – faktor penting yang sangat menentukan dihasilkannya triterpenoid dalam kuantitas yang banyak,yaitu :

·         Berdasarkan proses sintesis triterpenoid

Dengan cara melakukan reaksi kimia untuk memperoleh suatu produk kimia, ataupun beberapa produk. Hal ini terjadi berdasarkan peristiwa fisik dan kimia yang melibatkan satu reaksi atau lebih

Sintesis kimia dimulai dengan pemilihan senyawa kimia yang biasa dikenal dengan sebutan reagen atau reaktan. Proses ini membutuhkan pengadukan dan dilakukan di suatu wadah reaksi seperti reaktor kimia atau sebuah labu reaksi sederhana. Beberapa reaksi membutuhkan prosedur tertentu sebelum menghasilkan produk yang diinginkan.^[1] Jumlah produk yang dihasilkan dalam suatu sintesis kimia dikenal dengan istilah perolehan reaksi (dalam bahasa Inggris dikenal dengan istilah yield). Umumnya, perolehan reaksi dinyatakan sebagai berat dalam satuan gram atau sebagai persentase dari jumlah produk yang secara teoritis dapat dihasilkan. Dalam suatu sintesa kimia, terdapat kemungkinan adanya reaksi samping yang menghasilkan produk yang tidak diinginkan. Reaksi samping menyebabkan turunnya perolehan produk yang diinginkan. Bila menginginkan produk dengan kemurnian yang tinggi, tahap pemurnian perlu dilakukan dengan melakukan proses pemisahan.

·         Berdasarkan proses isolasi triterpenoid

Yaitu, mengambil mikroorganisme yang terdapat di alam dan menumbuhkannya dalam suatu medium buatan. Dapat berupa isolasi secara fisis maupun secara kimia.

2. Jelaskan dalam penentuan struktur flavonoid, kekhasan signal dan intensitas serapan dengan menggunakan spektrum IR dan NMR. Berikan dengan contoh sekurang-kurangnya dua struktur yang berbeda.

Jawab :

·         Spektroskopi infra merah (IR)

Spektroskopi inframerah merupakan suatu metode yang mengamati interaksi molekul dengan radiasi elektromagnetik yang berada pada daerah panjang gelombang 0.75 – 1.000 µm atau pada bilangan gelombang 13.000 – 10 cm^-1.

Metode spektroskopi inframerah merupakan suatu metode yang meliputi teknik serapan (absorption), teknik emisi (emission), teknik [[fluoresensi] (fluorescence). Komponen medan listrik yang banyak berperan dalam spektroskopi umumnya hanya komponen medan listrik seperti dalam fenomena transmisi, pemantulan, pembiasan, dan penyerapan. Penemuan infra merah ditemukan pertama kali oleh William Herschel pada tahun 1800. Penelitian selanjutnya diteruskan oleh Young, Beer, Lambert dan Julius melakukan berbagai penelitian dengan menggunakan spektroskopi inframerah. Pada tahun 1892 Julius menemukan dan membuktikan adanya hubungan antara struktur molekul dengan inframerah dengan ditemukannya gugus metil dalam suatu molekul akan memberikan serapan karakteristik yang tidak dipengaruhi oleh susunan molekulnya. Penyerapan gelombang elektromagnetik dapat menyebabkan terjadinya eksitasi tingkat-tingkat energi dalam molekul. Dapat berupa eksitasi elektronik, vibrasi, atau rotasi. Rumus yang digunakan untuk menghitung besarnya energi yang diserap oleh ikatan pada gugus fungsi adalah:

E = h.ν = h.C /λ = h.C / v

E = energi yang diserap

h = tetapan Planck = 6,626 x 10^-34 Joule.det

v = frekuensi

C = kecepatan cahaya = 2,998 x 10⁸ m/det

λ = panjang gelombang

ν = bilangan gelombang

Berdasarkan pembagian daerah panjang gelombang (Tabel 1), sinar inframerah dibagi atas tiga daerah yaitu:

a. Daerah infra merah dekat

b. Daerah infra merah pertengahan

c. Daerah infra merah jauh

·         Spektroskopi resonansi magnetik nuklir

NMR adalah teknik analitis kaya informasi non-destruktif yang membantu periset memahami struktur dan dinamika molekul. Tergantung pada aplikasi dan sensitivitas spektrometer NMR,

Spektrometer NMR adalah alat atau instrumen untuk mengukur resosnansi magnetik inti. Intrumen ini menghasilkan medan magnet pada tingkat energi gelombang radio dan digunakan untuk mendeteksi radiasi yang dipancarkan pleh suatu inti. Kualitas spektrometer NMR tergantung pada dua hal yakni:
1. Kekuatan dan kehomogenan medan magnet yang digunakan.
2. Kestabilan kekuatan medan magnet selama digunakan.

Sampel atau cuplikan yang akan dianalisa dipreparasi dalam bentuk larutan. Larutan yang akan dianalisa menggunakan NMR memiliki beberapa kriteri sebagai berikut:
1. Spektrometer NMR 60 MHz. Masa sampel ±5-10 mg dalam ±0,4 mL pada tabung gelas dengan diameter 5 mm dan kedalaman tabung 35 mm. Sedangkan untuk spektrometer NMR 500 MHz diperlukan jumlah cuplikan < 1 mg (mikrogram) dalam tabung mikro pula.
2. Kualitas hasil sprktrum yang dihasilkan tergantung pada.

·         Kemurnian cuplikan

·         Kebersihan tabung

·         Kemurnian pelarut

3. Tabung untuk cuplikan di buat dari gelas sangat tipis, mudah pecah dan sangat rapus terutama pada saat dibuka tutupnya.
4. Jika tabung yang digunakan tidak dipecahkan (mungkin disebabkan jumlah sampel yang sedikit dan harganya relatif mahal) maka segera dicuci dengan aseton atau dikloroetana bila telah selesai digunakan, dikeringkan dengan blower dalam udara bersih atau nitrogen dengan menggunakan pelat tipis dari logam selanjutnya dijaga dan disimpan pada tempat yang aman. Pengeringan tabung menggunakan oven atau dengan cara pemanasan sangat tidak dianjurkan.

Pelarut yang digunakan untuk mempreparasi sampel memiliki beberapa kriteria, yakni:

1.      Tidak mengandung inti yang akan dideteksi atau diamati. Misalnya untuk 1H-NMR pelarutnya tidak boleh mengandung hidrogen-1 sedangkan untuk 13C-NMR pelarutnya tidak boleh mengandung 13-C.

2.      Bersifat iner,

3.      Nopolar

4.      Titik didih rendah.

5.      Tidak mahal.

3. Dalam isolasi alkaloid, pada tahap awal dibutuhkan kondisi asam atau basa. Jelaskan dasar penggunaan reagen tersebut, dan berikan contohnya sekurang-kurangnya tiga macam alkaloid.

Jawab :

Sifat kebasaan yang muncul pada alkaloid adalah sifat nitrogen,terjadi jika gugus fungsional pada atom nitrogen bersifat melepaskan elektron. Sifat kebasaan nya menyebabkan alkaloid mudah terdekomposisi dengan udara apa lagi pada keadaan panas. Pelarut yang biasa digunakan yaitu molekul air yang diasamkan,karana mampu melarutkan alkaloid sebagai garamnya.

Contohnya :

·         Isolasi daun tumbuhan jambu keling

isolasi dengan menggunakanpelarut metanol . Ekstrakhasil maserasi diasankan dengan HCL (pH<2) ditambahkan NH4OH pekat diatur pH 9-13 , terbentuk endapan ,dikeringkan lalu diekstraksi dengan Khloroform ,dipisahkan diambil larutan,dipekatkanhingga diperoleh ekstrak kasar alkaloida , Lalu dianalisis secara khromatografi lapis tipis dan disolasi dengankhromatografi kolom menggunakan fasa diam silika gel 60 G Kemudian dielusi dengan metanol 100 %dandilanjutkan dengan campuran Metanol : Khloroform.

Kristal yang diperoleh berbentuk jarum Warna Kuning Kecoklatan dan direkristalisasi dengan metanol :Khloroform , titik lebur yang diperoleh 293 – 295 oC

Dan kristal yang diperoleh berbentuk jarum warna kuning kecoklatan dan direkristalisasi dengan metanol laludengan khloroform . jumlah kristal yang diperoleh banyaknya 59 mgram dan di identifikasi kristal dilakukandengan menggunakan spektroskopi Inframerah dan Resonansi Magnit Inti Proton

·         Isolasi dari akar tumbuhan tuba biji

Isolasi alkaloid dari akar tumbuhan Anamirta cocculus(L.) W. & A. (Tuba biji) dilakukan dengan cara ekstrasi kontinu menggunakan pelarut etanol, dan hasil ekstraksi dipekatkan. Hasil pemekatan diekstraksi dengan heksana. Fasa etanol yang diperoleh diuapkan dan ditambah HCl 2 N selanjutnya di tambah NH4 OH sampai PH = 9 kemudian diekstraksi dengan toluen. Fasa anorganik yang diperoleh dari ekstraksi ini diekstraksi kembali dengan kloroform. Hasil ekstraksi dengan kloroform ditambah HCl 2 N, fasa. anorganik yang diperoleh dibasakan dengan penambahan NH40H kemudian diekstraksi dengan kloroform. Ekstrak kloroform dipekatkan sampai terbentuk krud. Krud yang diperoleh dilakukan kristalisasi dengan menggunakan pelarut aseton-air (3:1) didapatkan kristal alkaloid berupa jarum berwarna putih. Titik leleh kristal 165 - 167 ⁰C, sedangkan hasil kromatografi lapis tipis diperoleh senyawa dalam bentuk satu komponen. Dari spektra inframerah dan ultraviolet menunjukkan adanya gugus fungsi 0=0, c-o, N-H, C-H dan serapan pada panjang gelombang maksimum 285 nm dan 305 nm.

·         Isolasi bunga dadap hias

Ekstrak difraksinasi secara ekstraksi cair-cair pada pH 8. Kandungan alkaloid diperiksa secara kromatografi lapis tipis dengan penampak bercak asam sulfat 10% dalam metanol dan pereaksi Dragendorff, kemudian dikromatografi preparatif. Isolat berupa kristal berwarna coklat dengan titik leleh 196,0-198,5⁰C. Spektra ultraviolet-sinar tampak dan inframerah menunjukkan bahwa isolat mempunyai ikatan rangkap terkonjugasi, gugus C-O, C=C, C-N, dan N-oksida. Berdasarkan pustaka alkaloid erythrina isolat diduga 11 β-metoksieritralin N-oksida.

4. Jelaskan keterkaitan diantara biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur senyawa bahan alam . Berikan contohnya.

Jawab :

Keterkaitannya, dari biosintesis dapat diketahui dari mana suatu senyawa dihasilkan, setelah itu barulah digunakan metode isolasi untuk mendapatkan senyawa yang diinginkan dan digunakan penentuan struktur senyawa agar diketahui apakah senyawa tersebut memiliki struktur yang sama dengan biosintesisnya.

A.     Sintesis kolesterol

Dalam dua langkah pertama sintesis semua hormon steroid, kolesterol akan diubah menjadi progesteron. Enzim pemutus rantai-sisi sitokrom P450scc, yang terletak di membrane mitokondria bagian dalam, mengeluarkan 6 karbon dari rantai sisi kolesterol, membentuk pregnenolon.
Kemudian, pregnenolon akan diubah menjadi -hidroksisteroid dehidrogenase.bprogesteron dengan dikatalisis oleh 3 Hormon steroid lain dibentuk dari progesteron oleh reaksi yang melibatkan anggota famili P450.1

B.     Metode isolasi steroid dari buah manggis

Mungkin belum banyak orang yang mengenal buah manggis sebagai sumber antioksidan. Namun buah ini memiliki banyak kandungan antioksidan pada kulit dan buahnya.

Dari hasil penelitian, diketahui bahwa buah asli Asia Tenggara ini dapat menghasilkan xanthone, yaitu zat yang terbentuk dari hasil isolasi kulit buah manggis.

Xanthon mempunyai aktivitas antiinflamasi dan antioksidan. Penelitian tentang xanthone telah dimulai sejak tahun 1970 dan hingga saat ini telah ditemukan lebih dari 40 xanthone, diantaranya adalah alpha-mangostin dan gamma- mangostin yang dipercaya mempunyai kemampuan mencegah berbagai penyakit. Kedua jenis xanthone tersebut dapat membantu menghentikan inflamasi [radang] dengan cara menghambat produksi enzim COX-2 yang menyebabkan inflamasi.

Penelitian lain menunjukkan bahwa gamma –mangostin mempunyai efek antiradang lebih baik dari pada obat antiinflamasi lain yang dijual di pasaran. Xanthon jenis ini dapat menghindarkan berbagai panyakit yang disebabkan oleh peradangan, seperti artritis dan alzheimer [merupakan salah satu jenis penyakit disfungsiotak].

Xanthone juga bermanfaat mencegah pertumbuhan sel kanker tumor. Kemampuan antioksidannya bahkan melebihi vitamin C dan E yang selama ini dikenal sebagai antioksidan yang paling efektif.

Kandungan alpha-mangostin dan gamma-mangostin pada buah manggis juga bersifat sebagai antibakteri. Alpha-mangostin juga diketahui mempunyai efektivitas yang sama baiknya dengan antibiotik yang beredar di pasaran seperti ampicillin dan minocyclin. Dari hasil suatu penelitian dilaporkan bahwa mangostin [ 1,3,6 trihidroksi-7-metoksi-2,8-bis (3 metil-2-butenil) -9H-xanten-9-on] hasil isolasi dari hasil buah manggis mempunyai aktivitas antiinflamasi dan antioksidan.

flavonoid

  FLAVONOID

Senyawa flavonoid adalah senyawa yang mengandung C5 terdiri atas dua inti fenolat yang dihubungkan dengan tiga satuan carbon. Cincin A mamiliki karakteristik bentuk hidroksilasi floroglusinol atau resorsinol, dan cincin B biasanya 4-, 3,4- atau 3,5,4-terhidroksilasi .

Struktur dasar flavonoid:

Beberapa contoh flavonoid:

Flavonoid (terutama glikosida) mudah mengalami degradasi enzimatik ketika dikoleksi dalam bentuk segar. Oleh karena itu disarankan koleksi yang dikeringkan atau dibekukan.

Ekstraksi menggunakan solven yang sesuai dengan tipe flavonoid yg dikehendaki. Polaritas menjadi pertimbangan utama. Flavonoid kurang polar (seperti isoflavones, flavanones, flavones termetilasi, dan flavonol) terekstraksi dengan chloroform, dichloromethane, diethyl ether, atau ethyl acetate, sedangkan flavonoid glycosides dan aglikon yang lebih polar terekstraksi dengan alcohols atau campuran alcohol air. Glikosida meningkatkan kelarutan ke air dan alkohol-air.

Flavonoid dapat dideteksi dengan berbagai pereaksi, antara lain:

a.       Sitroborat                                                                                   

b.      AlCl₃

c.       NH₃

Metode Ekstraksi

Berdasarkan terbentuknya gardien konsentrasi, motode ekstraksi terbagi menjadi 2, yaitu:

1.      Gradien konsentrasi solvent-sampel yang tetap, terdiri dari

a)      Maserasi diam

b)      Maserasi dengan pengadukan

c)      Digesti

d)     Ekstraksi dengan bantuan gelombang ultrasonik

2.      Gradien konsentrasi solvent-sampel yang dinamis

a)      Perkolasi

b)      Countercurrent extraction

c)      Perkolasi dalam vakum

d)     Perkolasi dengan tekanan

e)      Soxhlet

Maserasi

Secara harfiah berarti merendam. Metode ini merupakan metode yang paling sederhana. Tidak ada batas pelarut dalam metode ini.

Catatan jika menggunakan metode ini, simplisia dibasahkan terlebih dahulu, jika tidak di khawatirkan akan ada simplisia yang tidak teraliri pelarut.

Proses maserasi sendiri dilakukan secara berulang dengan memisahkan cairan perendam dengan cara penyaringan, dekantir atau di peras, selanjutnya ditambahkan lagi penyari segar kedalam ampas hingga warna rendaman sama dengan warna pelarut.

Perkolasi

Perkolasi adalah suatu cara penarikan dengan memakai alat yang yang disebut perkolator, dimana simplisia terendam dalam cairan penyari sehingga zat-zatnya terlarut dan larutan tersebut akan menetes secara beraturan keluar sampai memenuhi syarat-syarat yang telah ditetapkan⁽¹⁾.

Soxhlet

Merupakan metode ekstraksi yang memanfaatkan pemanasan untuk destilasi pelurut sehingga terjadi sirkulasi pelarut melalui serbuk simplisia. Metode ini efisiensi dalam pemanfaatan pelarut tetapi berisiko pembentukan artefak akibat penggunaaan panas.

Prinsip: pemanasan-penguapan-pendinginan-perendaman

Destilasi

Merupakan metode ekstraksi yang memanfaatkan perbedaan titik didih dari senyawa. Biasa digunakan untuk mengisolasi minyak atsiri. Destilasi dibagi menjadi 3 yaitu destilasi air, destilasi uap dan destilasi uap-air.

Kromatigrafi Lapis Tipis (KLT)

Prinsip:Interaksi yang terjadi anatara analit dan fase gerak --> Like Disolve Like

Kromatografi adalah suatu nama yang diberikan untuk teknik pemisahan tertentu. Pada dasarnya semua cara kromatografi menggunakan dua fase yaitu fasa tetap (stationary) dan fasa gerak(mobile), pemisahan tergantung pada gerakan relatif dari dua fasa tersebut⁽³⁾.

Cara-cara kromatografi dapat digolongkan sesuai dengan sifat-sifat dari fasa tetap, yang dapat berupa zat padat atau zat cair. Jika fasa tetap berupa zat padat maka cara tersebut dikenal sebagai kromatografi serapan, jika zat cair dikenal sebagai kromatografi partisi. Karena fasa bergerak dapat berupa zat cair atau gas maka semua ada empat macam sistem kromatografi yaitu kromatografi serapan yang terdiri dari kromatografi lapis tipis dan kromatografi penukar ion, kromatografi padat, kromatografi partisi dan kromatografi gas-cair serta kromatografi kolom kapiler ⁽³⁾.

KLT Preparatif

Kromatografi Lapis Tipis Preparatif merupakan proses isolasi yang terjadi berdasarkan perbedaan daya serap dan daya partisi serta kelarutan dari komponen-komponen kimia yang akan bergerak mengikuti kepolaran eluen oleh karena daya serap adsorben terhadap komponen kimia tidak sama, maka komponen bergerak dengan kecepatan yang berbeda sehingga hal inilah yang menyebabkan pemisahan ⁽⁴⁾.

Tujuan: mengisolasi

KLT 2 Dimensi

KLT 2 arah atau 2 dimensi bertujuan untuk meningkatkan resolusi sampel ketika komponen-komponen solute mempunyai karakteristik kimia yang hampir sama, karenanya nilai Rf juga hampir sama sebagaimana dalam asam-asam amino. Selain itu, 2 sistem fase gerak yang sangat berbeda dapat digunakan secara berurutan sehingga memungkinkan untuk melakukan pemisahan analit yang mempunyai tingkat polaritas yang berbeda ⁽⁵⁾.

Sampel ditotolkan pada lempeng lalu dikembangkan dengan satu sistem fase gerak sehingga campuran terpisah menurut jalur yang sejajar dengan salah satu sisi. Lempeng diangkat, dikeringkan dan diputar 90° dan diletakkan dalam bejana kromatografi yang berisi fase gerak kedua sehingga bercak yang terpisah pada pengembangan pertama terletak dibagian bawah sepanjang lempeng, lalu dikromatografi lagi ⁽⁵⁾.

Tujuan: uji kemurniaan

Deteksi dengan KLT dapat dilakukan dengan cara:

1.      Sinar tampak

2.      Sinar UV

3.      Pereaksi warna

Dari penjelasan di atas,Flavonoid (terutama glikosida) mudah mengalami degradasi enzimatik ketika dikoleksi dalam bentuk segar. Oleh karena itu disarankan koleksi yang dikeringkan atau dibekukan.mengapa demikian?

MID

MID kimia organik bahan alam

1.     Jelaskan bagaimana hubungan struktur dan kereaktifan beberapa senyawa yang anda kenal terhadap suatu penyakit tertentu?

2.     Uraikan lah dan berikan contoh dimana letak peran penting suatu metabolit sekunder dalam suatu tumbuhan?

3.      bagaimana idenya suatu senyawa dapat diisolasi dan purifikasi?

4.      bagaimana idenya suatu senyawa dahan alam dapat diketahui alur biosintesisnya?

JAWAB

1.     Jahe adalah tanaman rimpang yang sangat populer sebagai rempah-rempah dan bahan obat. Rimpangnya berbentuk jemari yang menggembung di ruas-ruas tengah. Rasa dominan pedas disebabkan senyawa keton bernama zingeron. Selain zingeron, juga ada senyawa oleoresin (gingerol, shogaol), senyawa paradol yang turut menyumbang rasa pedas ini.

h

Zingeron (4-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-2-butanon) Zingeron memiliki berat molekul 194,22 g/mol, titik leleh 40-41⁰C dan titik didih 187-188⁰C pada 14 mmHg. Berat molekulnya yang besar dan gugus karbonil yang polar pada rantainya membuat molekul zingeron saling tarik menarik secara kuat. Hasilnya, zingeron tidak mudah menguap. Bau zingeron pada jahe tidak kuat namun ekor hidrokarbonnya memberikan rasa pada jahe ketika ini kontak dengan reseptornya. Zingeron digunakan sebagai perasa buatan (www.ch.ic.ac.uk/local/projects/lyerWebsite5/Spice.html). Zingeron ialah suatu pemblok β-adrenoseptor sehingga dapat menghambat oksidasi lipid. Ini menyebabkan zingeron memiliki efek kardioprotektif sehingga dapat digunakan sebagai obat berbagai penyakitt kardiovaskular. Zingeron juga memiliki aktivitas sebagai antioksidan yang berguna bagi kehidupan manusia (www.ch.ic.ac.uk/local/projects/lyerWebsite5/Medicine.html).

Jahe merupakan rimpang dari tanaman bernama ilmiah Zingiber Officinale Roscoe. Tanaman jahe berasal dari Asia Pasifik dan tersebar dari India sampai Cina. Di dunia perdagangan, penanaman jahe berdasarkan daerah asalnya, misalkan jahe Afrika, jahe Chochin atau jahe Jamika. Sejak 250 tahun yang lalu, di Cina Jahe sudah digunakan sebagai bumbu dapur dan obat. Di Malaysia, Filipina, dan Indonesia jahe banyak digunakan sebagai obat tradisional. Sedangkan di Eropa pada abad pertengahan, jahe digunakan sebagai aroma pada bir.

Jahe sering kita temui sehari-hari. Banyak manfaat yang kita dapat dari penggunaan jahe. Diantaranya sebagai bumbu masak, pemberi aroma, dan rasa pada roti, kue, biscuit, kembang gula, serta berbagai minuman (bandrek, sekoteng, dan sirup). Jahe juga dapat digunakan pada obat tradisional sebagai obat sakit kepala, obat batuk, masuk angin,untuk mengobati gangguan pada saluran pencernaan, stimulansia, diuretik, rematik, menghilangkan rasa sakit, obat antimual dan mabuk perjalanan, karminatif (mengeluarkan gas dari perut), kolera, diare, sakit tenggorokan, difteria, neuropati, sebagai penawar racun ular dan sebagai obat luar untuk mengobati gatal digigit serangga, keseleo, bengkak serta memar.

Jahe, begitu akrabnya kita, sehingga tiap daerah di Indonesia mempunyai sebutan sendiri-sendiri bagi jahe. Nama-nama daerah bagi jahe tersebut antara lain halia (Aceh), bahing (Batak karo), sipadeh atau sipodeh (Sumatera Barat), Jahi (Lampung), jae (Jawa), Jahe (sunda), jhei (Madura), pese (Bugis), dan lali (Irian).

Uraian Tumbuhan:
Familia : Zingiberaceae
Nama Latin :
- Zingiber officinale Rosc.
- Z.o. var. amarun (pahit)
- Z.o. var. rubrum (merah)
Nama English : Ginger

Zingiber officinale merupakan tumbuhan herba menahun yang tumbuh liar di ladang-ladang berkadar tanah lembab dan memperoleh banyak sinar matahari dan dapat berumur tahunan. Batangnya tegak tersusun dari helaian daun yang pipih memanjang dengan ujung lancip, berakar serabut dan berumbi dengan rimpang mendatar. Tumbuhan semak berbatang semu ini tingginya bisa mencapai 30 cm - 1 m . Rimpang jehe berkulit agak tebal membungkus daging umbi yang berserat dan berwarna coklat beraroma khas. Bentuk daun bulat panjang dan tidak lebar. Berdaun tunggal, berbentuk lanset dengan panjang antara 15 - 28 mm. Bunganya terdiri dari tandan bunga yang berbentuk kerucut dengan kelopak berwarna putih kekuningan. Bunganya memiliki 2 kelamin dengan 1 benang sari dan 3 putik bunga. Bunga ini muncul pada ketiak daun dengan posisi duduk. Biasanya jahe di tanam pada dataran rendah sampai dataran tinggi (daerah subtropis & tropis) di ketinggian 1500 m di atas permukaan laut. Karena jahe hanya bisa bertahan hidup di daerah tropis, penanamannya hanya bsia dilakukan di daerah katulistiwa seperi Asia Tenggara, Brasil, dan Afrika. Saat ini Equador dan Brasil menjadi pemasok jahe terbesar di dunia.

Varietas Jahe
Terdapat tiga jenis jahe yang populer di pasaran, yaitu:
a. Jahe gajah/jahe badak
Merupakan jahe yang paling disukai di pasaran internasional. Bentuknya besar gemuk dan rasanya tidak terlalu pedas. Daging rimpang berwarna kuning hingga putih.
b. Jahe kuning
Merupakan jahe yang banyak dipakai sebagai bumbu masakan, terutama untuk konsumsi lokal. Rasa dan aromanya cukup tajam. Ukuran rimpang sedang dengan warna kuning.
c. Jahe merah
Jahe jenis ini memiliki kandungan minyak asiri tinggi dan rasa paling pedas, sehingga cocok untuk bahan dasar farmasi dan jamu. Ukuran rimpangnya paling kecil dengan warna merah. Dengan serat lebih besar dibanding jahe biasa.


Menurut Farmakope Belanda, Zingiber Rhizoma (Rhizoma Zingiberis- akar jahe) yang berupa umbi Zingerber officinale mengandung 6% bahan obat-obatan yang sering dipakai sebagai rumusan obat-obatan atau sebagai obat resmi di 23 negara. Menurut daftar prioritas WHO, jahe merupakan tanaman obat-obatan yang paling banyak dipakai di dunia. Di negara Malaysia, Filipina dan Indonesia telah banyak ditemukan manfaat therapeutis.

Berdasarkan beberapa referensi, baik jurnal ilmiah dan majalah popular, disebutkan bahwa jahe dapat mencegah dan mengobati migrain, hepatotoksik, luka bakar, sakit kepala, menurunkan kadar kolesterol, obat rematik, tukak lambung, antidepresi, dan mengobati impotensi. Meski demikian, semua khasiat jahe tersebut masih belum cukup bukti ilmiah, sehingga perlu dilakukan uji secara ilmiah pula.

Kandungan senyawa dalam jahe ada 2 golongan senyawa berdasarkan kemudahan menguap, yaitu golongan senyawa volatil (mudah menguap) dan golongan non-volatil. Senyawa yang menyebabkan pedas di atas merupakan senyawa non-volatil.

Jika kita menumbuk seruas jahe, maka akan timbul aroma khas yang kuat, dan jika kita hirup akan memberi suasana hangat di hidung kita. Aroma khas ini berasal dari minyak atsiri yang terkandung didalamnya. Minyak astiri merupakan senyawa volatil atau mudah menguap, sehingga baunya tercium oleh hidung kita. Minyak ini juga menyebabkan rasa jahe yang khas. Minyak atsiri dalam jahe merupakan gabungan dari senyawa terpenoid yang terdiri dari senyawa-senyawa seskuiterpena, zingiberena, bisabolena, sineol, sitral, zingiberal (ada yang menyebut zingiberol, tapi keduanya adalah senyawa berbeda; zingiberal mengandung gugus aldehid, sedangkan zingiberol mengandung gugus hidroksida,-OH), felandren (phellandrena),borneol, sitronellol, geranial, linalool, limonene, kamfena. Minyak atsiri yang terkandung dalam jahe antara 1 sampai 3 %.
Selain itu, juga ada kandungan senyawa lain, such as: senyawa oleoresin (gingerol, shogaol), senyawa fenol (ada sumber yang menyebut polifenol)(gingeol, zingeron), enzim proteolitik (zingibain) (www.friedli.com), 8,6 % protein, 6,4 % lemak, 5,9% serat, 66,5% karbohidrat, 5,7% abu, kalsium 0,1%, fosfor 0,15 %, besi 0,011%, sodium 0,03%, potassium 1,4%, vitamin A 175 IU/100 g, vitamin B1 0,05 mg/100 g, vitamin B2 0,13 mg/100 g, niasin 1,9% dan vitamin C 12 mg/100g(www.herbal-home-remedies.org). Dalam jahe, ada juga kandungan asam-asam organik seperti asam malat [yang sering disebut sebagai asam apel; COOHCH₂CH(OH)COOH ;asam hidroksibutanadioat], dan asam oksalat.

Senyawa Oleoresin dalam jahe digunakan sebagai zat aktif untuk mengobati batuk, penurun panas, dan analgetik. Anda ingat dengan iklan di TV yang menampilkan seseorang yang audisi IDOL, terus dia batuk dan terus makan permen jahe, dan akhirnya bisa menyanyi dengan lancar. Itu mungkin efek dari oleoresin.

Dikutip dari blog bimbelbestteacher bahwa: Ilmuwan cina secara eksperimen mendapatkan bahwa jahe memiliki efek memperkuat perut dimana jahe lembut untuk perut dan menstimulasi usus. Penelitian dengan binatang telah membuktikan bahwa jahe memiliki efek analgesik dan aktivitas antiperadangan. Di India, rimpang jahe digunakan untuk mengobati penyakit kedinginan, mual, asma, batuk, kolik, dipsepsia, rematik dan kehilangan nafsu makan. Penelitian di Jepang menunjukkan bahwa jahe ,memiliki efek tonik pada hati. Jahe dapat menurunkan tekanan darah dengan membatasi aliran darah di daerah periferal tubuh. Penelitian selanjutnya menunjukkkan bahwa jahe dapat menurunkan tingkat kolesterol dengan mengurangi penyerapan kolesterol di darah dan hati (www.ch.ic.ac.uk/local/projects/lyerWebsites/Medicine.html). Banyak bukti yang mendukung bahwa jahe menurunkan penderitaan dan durasi mual yang dirasakan setelah kemoterapi maupun setelah pembedahan. Penelitian pendahuluan menyarankan bahwa jahe aman dan efektif untuk mual dan muntah pada kehamilan jika digunakan dengan dosis yang direkomendasikan dalam waktu kurang dari 5 hari (www.drug and medicine.com). Jahe memproduksi aksi antimual dan antimabuk karena efek antihistamin dan anticholinergic pada peripheral dan pusat. Zat pedas dari jahe melepaskan zat P dari serat sensori. Zat P yang dilepaskan menstimulasi cholinergic dan histaminicneurin untuk melepaskan Ach dan histamin sendiri-sendiri atau memproduksi kontraksi otot langsung dengan mengaktifkan reseptor M dan H1 secara korespondensi. Ini bertujuan agar setelah M tereksitasi oleh zat P, reseptor M dan H1 inaktif untuk sementara dan tidak dapat dieksitasi oleh agonis. Karena itu jahe menghambat aksi anticholinergic dan antihistaminic (Qian, D. S, dan Liu, Z. S, 1992). Rimpang jahe juga digunakan untuk mengobati masuk angin, mengobati kolera, difteria, neuropati dan sebagai penawar racun ular (Heyne, 1987), kecanduan alkohol, sebagai antasida, antifungi, antioksidan, antikejang, antivirus, afrodisiak, mengobati peradangan sendi, atherosclerosis, pegal pada kaki, disentri, kebotakan, masalah sekresi empedu, sebagai penipis darah, mengobati bronkitis, pendarahan, luka bakar pada kulit, kanker, depresi, diare, dismenorrhea (menstruasi yang menyakitkan), flu, gonarthritis, penyakit hati, sebagai stimulan kekebalan tubuh, obat infeksi Helicobacter pylori, impoten, meningkatkan penyerapan obat dan metabolisme, sebagai insektisida, obat parasit usus, penyakit ginjal, antinyamuk, obat psoriasis pada kulit, migrain, malaria, pengurang rasa pegal, obat hipothermia karena serotonin, sakit perut, sakit lambung, infeksi saluran pernafasan, sebagai pasta gigi (www.drug andmedicine.com), obat anti bengkak, rematik dan obat sakit kepala (Heyne, 1987), obat nyeri punggung, mengeluarkan gas dari perut, eksem, panu, terkilir, vitiligo, borok, penyakit cacing gelang dan gatal karena digigit serangga (www.asiamaya.com). Jahe dapat berfungsi sebagai obat nyeri lambung dan radang sendi karena jahe mengandung sejumlah zat gizi seperti vitamin , B1, C, asam-asam amino dan sebagainya. (www.indohafi.com). Minyak atsiri jahe mengandung bisabolena, sineol, phellandrena, sitral,borneol, sitronellol, geranial, linalool, limonene, zingiberol, zingiberena, kamfena (www.friedli.com). Berdasarkan penelitian yang dilakukan oleh Khotimah, 1996 tentang efek analgetika minyak atsiri dan ekstrak etanol rimpang jahe dengan metode Writhin Test pada mencit Mus musculus disimpulkan bahwa minyak atsiri yang terkandung dalam rimpang jahe memilki efek analgetika yang lebih kuat daripada ekstrak etanol rimpang jahe dengan kandungan minyak atsiri yang sama. Jahe memiliki kandungan antioksidan yang tinggi. Aktivitas antioksidan dari jahe disebabkan oleh oleoresin. Ini membuat jahe berfungsi sebagai penangkap radikal bebas. Ini berarti jahe memiliki aktivitas anti radang, antimutagenic (www.friedli.com), dapat melindungi lemak/membran dari oksidasi, menghambat oksidasi kolesterol dan meningkatkan kekebalan tubuh (www.indohafi.com). Selain itu, oleoresin dari jahe yang mengandung gingerol dan shogaol sering terkandung dalam antitusif, antiflatullen dan senyawa antasida (www.drugandmedicine.com). Kombinasi dari menstimulasi sirkulasi darah dan keringat menyebabkan jahe menggerakkan darah ke peripheral. Ini membuat jahe cocok sebagai obat untuk kedinginan, demam dan tekanan darah tinggi (Srivastava, et al, 1964). Jahe menghambat agregasi platelet sehingga dapat mencegah serangan jantung dan stroke (Srivastava, et al, 1964). Pemberian jahe terhadap pasien dengan penyakit arteri koroner menyebabkan pasien tersebut menghasilkan penurunan dalam agregasi platelet (Bordia, A, 1997). Magnesium, kalsium dan fosfor berfungsi bersama-sama dalam pembentukan tulang, kontraksi otot dan transmisi syaraf. Tingginya kandungan mineral ini dalam jahe membuat jahe cocok sebagai obat kejang otot, depresi, hipertensi, lemah otot, kebingungan, perubahan kepribadian, mual, kekurangan koordinasi dan penyakit gastrointestinal. Tingginya kandungan potassium dalam jahe akan melindungi tubuh dari kedinginan, kelumpuhan, sterilitas, kelemahan otot, lesu mental, kebingungan, kerusakan ginjal dan kerusakan hati. Potasium juga mengatur tekanan darah dan detak jantung. Berikut beberapa senyawa yang terkandung dalam jahe: 1. Linalool ( 2,6-dimetil-2,7-oktadien-6-ol ) Linalool ialah terpena alcohol yang terjadi secara alamiah. Ini digunakan sebagai scent pada sabun, detergen, shampoo dan lotion. Ini juga digunakan sebagai intermediet kimia. Produk downstream dari linalool yang umum ialah vitamin E. Berat molekul linalool 154,25 g/mol. Titik leleh < 20 derajat celcius. Titik didih 198-199 derajat celcius. Kelarutan dalam air sebesar 1,589 g/L (www.wikipedia.com). struktur 2. Gingerol ((S)-5-hidroksi-1-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-3-dekanon) Gingerol atau [6]-gingerol ialah penyusun aktif dari jahe segar. Gingerol dapat dijumpai sebagai minyak kuning pungent dan padatan kristal dengan titik leleh rendah. Memasak jahe mengubah gingerol menjadi zingeron yang lebih tidak pungent dan memiliki aroma manis. Gingerol dapat mereduksi nausea yang dikarenakan mabuk atau kehamilan dan juga dapat mengurangi migraine. Berat molekul gingerol 294,38 g/mol. Titik leleh 30-32 derajat celcius. (www.wikipedia.com).struktur Gingerol dapat mengalami transformasi dengan panas menjadi shogaol, paradol (dari hidrogenasi shogaol) dan zingeron. (www.chem.uwimona.edu.JM:1104/lectures/ginger.html).

Senyawa Limonen (1-metil-4-prop-1-en-2-il-sikloheksena)
Senyawa dengan berat molekul 136, 24 g/mol, kerapatan 0, 8411 g/cm3, titik leleh -95,20C dan titik didih 1760C ini termasuk dalam golongan terpena. Bau senyawa ini seperti jeruk. R-limonen digunakan sebagai insektisida tanamaan. Sedangkan S-limonen digunakan sebgai pewangi pada produk pembersih. Limonen sangat umum digunakan dalam produk kosmestik.

Kamfena (3,3-dimetil-2-metilen-norkamfana)
Kamfena termasuk golongan monoterpen bisiklik yang menguap pada temperature ruang dan berbau tajam atau pedas. Kamfena dapat menurunkan berat badan, meningkatkan berat hati dan tidak memiliki efek mutagenic (www.wikipedia.com).

Sitral (3,7-dimetil-2,6-oktadienal)
Sitral ialah suatu senyawa terpenoid dimana isomer transnya bernama geranial, sedangkan isomer cis nya bernama neral. Bau lemon geranial lebih kuat daripada neral. Selain digunakan sebagai perasa, sitral juga memiliki aktivitas antimikroba yang kuat, digunakan untuk sintesis vitamin A dan efek feromon pada serangga (www.wikipedia.com).

Senyawa Shogaol
Shogaol bertanggungjawab terhadap khasiat jahe yang dapat meningkatkan suhu tubuh. Shogaol meningkatkan konsentrasi kalsium intraselluler. [10]-shogaol ialah komponen yang tidak pedas pada jahe namun meningkatkan sekresi adrenalin dengan mengaktivasi TRPV1 (transient receptor potential vanilloid subtype 1) (Iwasaki, et al, 2006). Sedangkan, [6] shogaol mengurangi peradangan di lutut dan melindungi tulang rawan pada tulang paha dari kerusakan (Levy, et al, 2006).

Zingiberena
Zingiberena ialah seskuiterpen monosiklik yang menyusun secara dominant minyak jahe (www.wikipedia.com). 10. Phellandrena Phellandrena ialah nama untuk sepasang senyawa organic yang memiliki struktur molekul yang mirip dan sifat kimia yang mirip, yaitu α-phellandrena dan β-phellandrena. Phellandrena digunakan sebagai pemberi aroma (www.wikipedia.com).

Borneol
Borneol ialah sebuah terpena dan senyawa organic bisiklik. Borneol mudah teroksidasi menjadi keton menghasilkan kamfor. Borneol digunakan dalam pengobatan tradisional cina sebagai Moxa (www.wikipedia.com).

Adapun Khasiat Jahe antara lain :
1. Kandungan phenol yang bersifat anti-radang dan sudah terbukti dalam berapa penelitian dapat meredakan radang sendi dan ketegangan otot. Dalam sistem pengobatan China, jahe juga digunakan untuk mengatasi kram akibat menstruasi.
2. Jahe terbukti berkhasiat sebagai karminativum atau dapat merangsang keluarnya gas dari perut sehingga mampu mengobati masuk angin.
3. Sifatnya yang menghangatkan tubuh juga dipercaya mengurangi rasa mual, batuk dan gejala flu ringan.
4. Penelitian lain menyebutkan, kandungan enzim protease dan lipase yang terkandung dalam jahe berfungsi memecah protein dan lemak. Enzim inilah yang membantu mencerna dan menyerap makanan sehingga meningkatkan napsu makan.
5. Jahe juga melindungi sistem pencernaan dengan menurunkan keasaman lambung. Senyawa aseton (sebenarnya saya ragu dengan aseton, karena tidak bereaksi dengan asam) dan methanol pada jahe juga mampu menghambat terjadinya iritasi pada saluran pencernaan. Karena aseton dan metanol dapat bereaksi dengan asam lambung (HCl; asam klorida). Reaksi antara metanol dengan asam klorida merupakan reaksi substitusi gugus OH dengan gugus Cl]
Manfaatnya, nyeri lambung bisa dikurangi dengan mengkonsumsi jahe. Peradangan pada arthritis/radang sendi juga bisa ditanggulangi dengan banyak mengkonsumsi jahe karena jahe menghambat produksi prostaglandin, hormon dalam tubuh yang dapat memicu peradangan.
6. Merangsang pelepasan hormon adrenalin yang dapat memperlebar pembuluh darah sehingga tubuh menjadi hangat, darah mengalir lebih lancar dan tekanan darah menurun.
7. Jahe Juga mengandung senyawa cineole dan arginine yang mampu mengatasi ejakulasi dini. Senyawa ini juga merangsang ereksi, mencegah kemandulan dan memperkuat daya tahan sperma. Tak salah jika orang pun menjulukinya sebagai aphrodisiac food atau makanan pendongkrak gairah seksual, istimewa bukan?
8. Pengobatan kanker indung telur, Jahe merupakan salah satu senjata yang efektif dalam pengobatan kanker indung telur.
9. Mencegah kanker kolon, Karena jahe juga bisa memperlambat pertumbuhan sel-sel kanker kolorektal.
10. Penyembuhan mual akibat hamil, Hasil review dari beberapa studi menunjukkan, jahe juga sama efektifnya dengan vitamin B6 dalam mengatasi mual yang dipicu oleh kehamilan.
11. Meredakan migraine, Penelitian menemukan, jahe bisa meredakan rasa sakit migrain dengan cara menghentikan kerja prostaglandin, penyebab rasa sakit dan peradangan si pembuluh darah.
12. Mencegah rasa sakit akibat diabetes, Sebuah studi yang dilakukan pada tikus penderita diabetes menemukan, tikus yang diberikan jahe mengalami penurunan kejadian rasa sakit akibat diabetes.

1.     suatu metabolit sekunder dalam tumbuh-tumbuhan berperan penting dalam  mempertahankan diri dari kondisi lingkungan yang kurang menguntungkan, misalnya untuk mengatasi hama dan penyakit.
Sebagian besar tanaman penghasil senyawa metabolit sekunder memanfaatkan senyawa tersebut untuk mempertahankan diri dan berkompetisi dengan makhluk hidup lain di sekitarnya. yang membuat tanaman lain tidak dapat tumbuh di sekitarnya. Hal ini disebut sebagai alelopati. Berbagai senyawa metabolit sekunder telah digunakan sebagai obat atau model untuk membuat obat baru, contohnya adalah aspirin yang dibuat berdasarkan asam salisilat yang secara alami terdapat pada tumbuhan tertentu. Manfaat lain dari metabolit sekunder adalah sebagai pestisida dan insektisida, contohnya adalah rotenon dan rotenoid.

1.     Iso lasi dan purifikasi harus memiliki konsentrasi produk  yang sangat rendah dan unsur-unsurnya yang kompleks. Oleh karena itu, purifikasi memerlukan proses yang bertahap. Sebelum menentukan cara dan bahan yang akan digunakan, terlebih dahulu perlu mengetahui sifat-safat produk yang akan diisolasi. Sifat-sifat ini penting untuk menentukan teknik purifikasi yang akan diperlukan,antara lain : sifat  stabilitasnya terhadap panas dan terhadap berbagai solven organik, ukuran atau berat molekulnya, polaritas dan sebagainya.selain sifat-sifat tersebut, informasi adanya senyawa lain di dalam biakan juga akan membantu untuk mengeliminasi zat-zat yang tak diinginkan tersebut dan lokasi produk intrasel atau ekstrasel akan menentukan tahap proses purifikasi.

1.     Untuk mengetahui alur biosintesis bahan alam senyawa V,dapat dilakukan dengan:

a.     Menentukan asal dari atom karbon yang membentuk kerangka dari senyawa V.  Ini berarti menentukan senywa-senywa yang terlibat dalam biosintesis, dan merperan sebagai intermediet (zat antara) dari metabolisme primer dan sekunder.  Sebagai contoh adalah asam asetat dan asam mevalonat.  Problema ini biasanya dipecahkan degna uji kaji inkorporasi maupun perunut isotop guna mengetahui kemungkinan-kemungkinan struktur prazat dari V.

b.     Menentukan jalur metabolisme, yaitu urut-urutan dari intermediet dan reaksi-reaksi yang menuju ke arah pembentukan senyawa V.  Pemilihan prazat yang sesuai, tidak dilakukan dengan pemilihan secara random, tetapi dengan memakai hipotesis-hipotesis.  Hipotesis ini disusun sebelum melakukan uji kaji, dan berdsarkan biosintesis umum (deduktif) atau dengan membandingkan dengan situasi yangsama yang telah sebelumnya diketahui (analogi)

c.      Menentukan sumber oksigen, dan bila ada, juga sumber nitrogen, dsb.  Sumber oksigen biasana aalah dari air atau udara.  Dalam hal ini, perlu dilakukan penelitian terpisah dengan menggunakan H₂¹⁸O atau ¹⁸O₂.

d.     Sifat dari proses enzimatis yang terlibat dlaam tiap langkah pembentukan dari zat V.  Aspek biosintesis ini, merupakan aspek kimia, paling baik kalau dipelajari dengan memakai metode in vitro, dengan menggunakan enzim yang terpisah, dlaam keadaan murni.