SENYAWA FLAVONOID

SENYAWA FLAVONOID

Senyawa flavonoid adalah suatu kelompok fenol yang terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan biru dan sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.

Flavonoid merupakan pigmen tumbuhan dengan warna kuning, kuning jeruk, dan merah dapat ditemukan pada buah, sayuran, kacang, biji, batang, bunga, herba, rempah-rempah, serta produk pangan dan obat dari tumbuhan seperti minyak zaitun, teh, cokelat, anggur merah, dan obat herbal. Senyawa ini berperan penting dalam menentukan warna, rasa, bau, serta kualitas nutrisi makanan. Tumbuhan umumnya hanya menghasilkan senyawa flavonoid tertentu. Keberadaan flavonoid pada tingkat spesies, genus atau familia menunjukkan proses evolusi yang terjadi sepanjang sejarah hidupnya. Bagi tumbuhan, senyawa flavonoid berperan dalam pertahanan diri terhadap hama, penyakit, herbivori, kompetisi, interaksi dengan mikrobia, dormansi biji, pelindung terhadap radiasi sinar UV, molekul sinyal pada berbagai jalur transduksi, serta molekul sinyal pada polinasi dan fertilitas jantan.

Flavonoid merupakan metabolit sekunder yang paling beragam dan tersebar luas. Sekitar 5-10% metabolit sekunder tumbuhan adalah flavonoid, dengan struktur kimia dan peran biologi yang sangat beragam Senyawa ini dibentuk dari jalur shikimate dan fenilpropanoid, dengan beberapa alternatif biosintesis. Flavonoid banyak terdapat dalam tumbuhan hijau (kecuali alga), khususnya tumbuhan berpembuluh. Flavonoid sebenarnya terdapat pada semua bagian tumbuhan termasuk daun, akar, kayu, kulit, tepung sari, nectar, bunga, buah buni dan biji. Kira-kira 2% dari seluruh karbon yang difotosintesis oleh tumbuh-tumbuhan diubah menjadi flavonoid. Flavonoid merupakan turunan fenol yang memiliki struktur dasar fenilbenzopiron (tokoferol), dicirikan oleh kerangka 15 karbon (C6-C3-C6) yang terdiri dari satu cincin teroksigenasi dan dua cincin aromatis. Substitusi gugus kimia pada flavonoid umum- nya berupa hidroksilasi, metoksilasi, metilasi dan glikosilasi. Klasifikasi flavonoid sangat beragam, di antaranya ada yang mengklasifikasikan flavonoid menjadi flavon, flavonon, isoflavon, flavanol, flavanon, antosianin, dan kalkon. Lebih dari 6467 senyawa flavonoid telah diidentifikasi dan jumlahnya terus meningkat. Kebanyakan flavonoid berbentuk monomer, tetapi terdapat pula bentuk dimer (biflavonoid), trimer, tetramer, dan polimer.

Senyawa kalkon merupakan salah satu senyawa flavonoid, yaitu senyawa yang kerangkakarbonnya terdiri atas gugus C₆-C₃-C₆. Strukturnya dapat dibedakan dari senyawa flavonoid laindari cincin C₃ yang terbuka. Kalkon adalah aglikon flavonoid yang pertama kali terbentuk dalam biosintesis semua varian flavonoid melalui jalur prazat dari alur ‘siklamat’ dan alur‘asetat alonat’. Kalkon umumnya terdapatdalam tanaman yang termasuk keluarga  Heliantheaetribe , Coreopsidinae , dan Compositae.

Pada struktur senyawa kalkon, subtituen pada 2 cincin aromatis yang mengapit enon akanmemberikan pengaruh terhadap elektrofilisitas struktur enon melalui peningkatan ataupun penurunan kerapatan elektron pada cincin aromatis. Adanya gugus pemberi elektron akanmenurunkan elektrofilisitas dari cincin enon. Demikian pula sebaliknya, adanya gugus penarik elektron pada cincin c aromatis akan meningkatkan aktivitasnya sebagai agen pengalkil nukleofil biologis dalam biosintesis IL-1 sebagai antiinflamasi.

Senyawa kalkon memiliki aktivitas inhibisi angiogenesis melalui adisi nukleofilik padagugus enon. Jembatan enon pada senyawa 2’-kalkon tersubtitusi memegang peranan penting dalammekanisme aksi inhibitor biosintesis IL-1 karena dapat berperan sebagai agen elektrofilik  pengalkilasi. Para agen pengalkilasi memberikan efek sitotoksik melalui transfer alkyl group untuk  berbagai konstituen seluler. Alkilasi DNA dalam inti atom mungkin mewakili interaksi utama yangmenyebabkan kematian sel.

Kalkon merupakan salah satu senyawa alam yang mempunyai aktivitas biologis beragam salah satunya adalah sebagai antikanker (Achanta et al., 2006; Yun et al., 2006).

Bagaimana senyawa kalkon bekerja untuk menghambat pertumbuhan sel kanker ??